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05.1.2009   |   Chemie & Co

Benzol

Benzol (nach der IUPAC-Nomenklatur als Benzen bezeichnet, da systematisch kein Alkohol, sondern formal Cyclohexa-1,3,5-trien) ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es ist das einfachste und zugleich klassische Beispiel für aromatische Kohlenwasserstoffe. Die Summenformel ist C6H6. Benzol ist krebserregend und wurde deshalb als Lösungsmittel durch die weniger gefährlichen methylsubstituierten Benzole Toluol und Xylol weitgehend ersetzt.

 

Benzol wird heute deshalb fast nur noch als Rohstoff zur Herstellung einiger Industriechemikalien verwendet. Als erdölbedingter Begleitstoff darf es in Deutschland immer noch bis zu 1 % im Autokraftstoff Benzin enthalten sein, in den USA ist es komplett verboten.

 

Benzol ist leicht entzündlich. Benzoldämpfe sind beim Einatmen giftig; die Symptome akuter Vergiftungen treten erst bei relativ hohen Konzentrationen ein. Leichte Vergiftungen äußern sich in Schwindelgefühl, Brechreiz, Benommenheit und Apathie. Bei einer schweren Vergiftung kommt es zu Fieber und Sehstörungen bis hin zu vorübergehender Erblindung und Bewusstlosigkeit. Bei der so genannten Benzolsucht, die beim Einatmen von Benzol eintreten kann, kommt es zu Trunkenheits- und Euphoriegefühlen. Benzol kann bei längerer Exposition zum Tod führen.

 

Die Giftwirkung ebenso wie die karzinogene Wirkung ist auf die Bildung eines karzinogenen Metaboliten zurückzuführen. Im Körper wird Benzol am Ring oxidiert. Das entstehende hochreaktive Epoxid reagiert mit zahlreichen biologischen Verbindungen und kann auch das Erbgut schädigen. Eine längerfristige Aufnahme kleinerer Benzolmengen führt vor allem zu Schädigungen der inneren Organe und des Knochenmarks. Letzteres resultiert in einer Abnahme der Zahl der roten Blutkörperchen (Anämie), was sich in Herzklopfen, Augenflimmern, Müdigkeit, Schwindel, Blässe und Kopfschmerzen äußert. Benzol wird im Gehirn, Knochenmark und Fettgewebe gespeichert. Es wird nur langsam über die Niere ausgeschieden. Der Abbau erfolgt über verschiedene Umbauprodukte wie das Brenzcatechin, Phenol, Hydrochinon und Benzochinon. Das Hauptausscheidungsprodukt ist schließlich die Phenylmercaptursäure (N-Acetyl-S-phenyl-cystein).

 

Bei 2 % Luftvolumenanteil Benzol in der Atemluft kommt es nach 5 bis 10 Minuten zum Tod. Die akute letale Dosis (oral) beträgt beim Menschen 50 Milligramm pro Kilogramm. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,4 bis 8 % bildet Benzol explosive Gemische.

 

Benzol ist aufgrund dieser Gefahren mit besonderer Vorsicht zu handhaben. Benzol muss bei 15 °C bis 25 °C gelagert werden. Der TRK-Wert liegt bei 1 Milliliter pro Kubikmeter Luft (bzw. 3,25 mg/m³ Luft). Jede Exposition gegenüber Benzol sollte möglichst vermieden oder verringert werden; vor dem Gebrauch von Benzol sind besondere Anweisungen einzuholen. Bei Unfall oder Unwohlsein sollte sofort ein Arzt hinzugezogen werden. Orte, an denen Benzol austritt oder austreten könnte, sollten sofort verlassen und nur in Vollschutzanzügen wieder betreten werden. Benzol ist stark wassergefährdend.
Benzol kommt in Steinkohlenteer und Erdöl vor. Beim Rauchen von Zigaretten werden kleine Mengen Benzoldampf (10–100 µg pro Zigarette) freigesetzt, auch bei Vulkanausbrüchen und Waldbränden entstehen Spuren von Benzol. In der Atmosphäre wird nach zwei bis fünf Tagen die Hälfte des vorhandenen Benzols abgebaut, da dieses mit Hydroxyl-Radikalen (freie OH-Gruppen) reagiert. Auch bei unvollständigen Verbrennungen von organischem Material entsteht Benzol, hauptsächlich wird es jedoch aus Benzin durch Autoabgase emittiert, 75 % der Emissionen gehen auf Kraftfahrzeuge zurück. Die durchschnittliche Belastung der Bevölkerung beträgt im Mittel zirka 2 µg/m³ Luft, dieser Wert kann je nach Umgebung jedoch wesentlich höher sein (zum Beispiel an Tankstellen, in schlecht belüfteten Garagen etc.). Um 1980 gab es einen starken Rückgang der Benzolemissionen, der sich in den 1990er Jahren fortsetzte. So reduzierte sich die Benzolbelastung zwischen 1997 bis 2005 sowohl an den städtischen, verkehrsnahen Messstationen als auch an den städtischen Hintergrundstationen erheblich, so dass schon im Jahr 2005 die ab dem Jahr 2010 geltenden Grenzwerte von 5 µg/m³ unterschritten wurden.[5] Durch niedrigeren Benzinverbrauch von Autos könnten die Benzolemissionen nochmals bedeutend verringert werden.

 

Heute sind aufgrund der schwerwiegenden Gefahren Stoffe mit einer Benzol-Konzentration über 0,1 % in Deutschland verboten. Eine Ausnahme bilden hier Treibstoffe: Benzol erhöht die Klopffestigkeit von Benzin, weshalb es in der Entwicklung der Ottokraftstoffe eine wichtige Rolle einnahm, heute als Benzinbegleitstoff jedoch nur noch in einer Konzentration von 1 % zulässig ist. In den USA ist Benzol als Treibstoffzusatz verboten. In größeren Mengen darf es nur in geschlossenen Systemen und zu industriellen oder Forschungszwecken verwendet werden. In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts diente es als Treibstoff für die sogenannten Benzol-Loks wie auch pur (selten) oder im Gemisch mit Benzin (siehe Bibo) zum Antrieb von Autos und Jagdflugzeugen des Ersten Weltkriegs.

 

Benzol wird in der chemischen Industrie für die Synthese vieler Verbindungen gebraucht, wie zum Beispiel Anilin, Styrol, Nylon, Synthesekautschuk, Kunststoffe, waschaktive Stoffe, Insektizide, Farbstoffe und viele weitere Stoffe. Des Weiteren werden durch Substitution viele Aromaten wie zum Beispiel Phenol, Nitrobenzol, Anilin, Chlorbenzol, Hydrochinon und Pikrinsäure gewonnen.

 

Früher wurde Benzol als gutes Lösungs- und Reinigungsmittel in vielen Bereichen verwendet. Als Lösungsmittel für Kautschuklacke, Wachse, Harze und Öle wird Benzol zunehmend durch weniger giftige Stoffe wie das nicht karzinogene Toluol verdrängt. Als gutes Lösungsmittel kommt es als „Universalreiniger“ in Laboratorien trotz Warnhinweisen immer noch manchmal zum Einsatz, ist aber in dieser Rolle weitgehend von Aceton ersetzt worden. Im normalen Haushalt wird es dagegen aufgrund seiner Toxizität und krebserregenden Wirkung nicht benutzt. Benzol gehört neben Toluol und Xylol zu den so genannten BTX-Aromaten, für die strenge Grenzwerte bei industrieller Anwendung gelten.

 

Quelle des Artikels / Bild: wikipedia
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